Chianciano Terme è l'ideale punto di partenza per escursioni a:

• Montepulciano, famoso per i palazzi rinascimentali, per le chiese e per il "Vino Nobile";
• Pienza, splendido esempio di urbanistica rinascimentale, che insieme a Castiglion d'Orcia, Montalcino, Radicofani e San Quirico d'Orcia, fa parte del "Parco Artistico, Naturale e Culturale della Val d'Orcia";
• Monticchiello, con resti di fortezze medievali famoso per il suo "Teatro Povero";
• San Casciano dei Bagni, stazione termale dove la tranquillità di una natura incontaminata si fonde con il benessere dato da efficaci acque e fanghi termali;
• Bagno Vignoni, con l'atmosfera rarefatta della grande piazza d'acque;
• Monte Amiata, massiccio con rigogliose faggete e ricche e fresche sorgenti;
• Monte Oliveto Maggiore, grande abbazia benedettina
• Cortona, città medioevale;
• Orvieto, dove si trovano stratificate le tracce di quasi tre millenni;
• Lago Trasimeno, al confine fra Umbria e Toscana;
• Assisi, una delle cittadine italiane più famose del mondo grazie alla figura di San Francesco;
• San Gimignano, che si erge con il profilo delle sue torri su di un colle che domina la Val d'Elsa;